我与黑帮大佬的365故事发生在阳光和煦风景壮美的普吉岛，德（普提蓬·阿萨拉塔纳功 Billkin Putthipong Assaratanakul 饰）万万没有想到的是，自己竟然在这里和多年未曾联系的幼时好友欧儿（克里特·安努艾德奇康 Krit Amnuaydechkorn饰）重逢了，两人都打算考 当地的一所语言学校。曾经，他们因为一场误会而在内心里将彼此拉黑，如今，这意外的重逢能否使两人的友情恢复如初呢？　　德提出帮助欧儿补习，在此过程里，脱离了从前的幼稚和青涩的两人都发现，他们的内心里有些说不清道不明的感情正在蠢蠢欲动。然而，德一直都在追求班上另一个女生，长达两年之久，而欧儿也爱慕着另外一个男生，他们都选择将这份悸动埋藏在心底。