黑帮大佬和我的365-电影港影片以日记的形式呈现。无所事事的年轻人米歇尔（马丁·拉萨尔 Martin LaSalle 饰）在赛马场目睹了一个小偷偷窃的全过程，他被小偷那自信优雅的手法所吸引遂即加入了偷窃的勾当。爱读书，坚持虚无主义哲学思想的米歇尔坚信偷窃是一种手指的芭蕾，一场完美的行窃就像一场精彩的行为艺术。米歇尔有一个久违的病重的母亲，在去探望的时候结识了一直照顾他母亲的邻居珍妮（玛莉卡·格林 Marika Green 饰），漂亮的珍妮唤醒了米歇尔心中沉睡已久的感情。米歇尔被警察盯住了，警长虽然三番五次的给了他改过自新的机会，但米歇尔依旧沉迷于他的“艺术”中无法自拔，很快，米歇尔被捕了。珍妮来狱中探望米歇尔，她向他袒露了自己的真情，米歇尔在泪水中猛然醒悟，当生命中还有所爱的人存在，生活就不会是一片虚无。