黑帮大佬和我的365-电影港这段高中恋情交织了多个爱情故事:谢恩成为基特的导师，帮助他通过考试，却发现他爱上了基特；一个心碎的学生对新转来的一见钟情；朋友们发现他们的感情超越了友谊，甚至他们的老师也成了戏谑的焦点。