黑帮大佬和我的365-电影港个性桀骜不驯的肖小军（郑恺 饰）是校园中典型的问题学生，美丽温柔单纯善良的刘婷（刘诗诗 饰）则是公认的校花，这一对性格迥异八竿子打不到一起的男女，却在误打误撞之中碰撞出了纯洁而又美好的爱情的火花。然而，往事和命运令两人最终分道扬镳，刘婷考入了理想的大学，肖小军则选择了步入商场。　　一晃眼多年过去，已为人妻的刘婷意外发现了丈夫不为人知的的卑鄙一面，愤然选择离婚，而肖小军凭借着自己的智慧和勇气，在险恶的商场里杀出了一条血路，摇身一变成为了高富帅。命运让两人再度相遇，在他们的内心里，是否任然保留了对于曾经那段天真无邪的初恋的憧憬和希冀呢？