我与黑帮大佬的365儘管現代社會有多先進，男士們還是依然肩負著海量約定俗成的老舊期望，結果這或多或少都局限了生活的大小選擇。明明心中躍躍欲試，卻又怕引旁人側目，最怕是「不夠Man」的指控！本節目就是要打破這些沉悶框框，擴闊大家對都市男性的想像，讓大家重新反思「自在生活」的真正定義！