黑帮大佬和我的365-电影港富强（陈锦鸿 饰）是一名保险经理人，某日，工作的原因令他遇见了名为谷若晞（吴美珩 饰）的银行职员，两人新仇旧恨一起算，闹得很不愉快。没过多久，谷若晞竟然调到了富强所在的公司，两人成为了同事，再加上富强不成器的弟弟富勤（马国明 饰）喜欢上了谷若晞的表妹伍美琪（江芷妮 饰），使得这一对冤家之间的关系犹如水火。　　行业内的不景气让富强和谷若晞同时想到了“爱情保险”这一别出心裁的主意。在上司的鼓动和同事的怂恿之下，之前被误传有地下恋情的富强和谷若晞决定假戏真做，成为了实验爱情保险的小白鼠。然而天不遂人愿，这一实验最终以失败告终，然而当两人褪去伪装的假面之后，真情渐渐浮出水面。