日历女孩正值台湾白色恐怖时期，当时中国国民党领导的蒋中正政府以防止共产主义渗透等理由颁布台湾省戒严令，路上举目皆是反共标语，国民党政府亦鼓励人民告密检举匪谍，并严禁私自结党。同时为了管制言论思想，中华民国政府将许多书籍列为禁书，禁书类别甚广且认定标准不一，例如诺贝尔文学奖得主诗人泰戈尔的《飘鸟集》即是其一。但在这样的高压环境下，仍有许多人在台湾各个角落暗中举办读书会，追寻自由。