黑帮大佬和我的365程有为和连长两人是十几年的好兄弟，两家交情十分深厚。有为的长子如日（陈捷文 饰）和连长的长女至善（张凤妮 饰）恋爱多年，但如日生性桀骜不驯，迟迟没有成婚。两家老人十分心急，于是假称至善已经怀孕，逼如日成婚，如日无奈只得顺从。岂料在婚宴上如日得知真相，虽然十分愤怒但亦无可奈何。　　另一方面，至善的妹妹至美（陈松伶 饰）和有为次子方中青梅竹马，至美一直爱慕着方中。婚宴上遇到了由国外带同女友家希一起返港的方中（郑伊健 饰），至美感到十分伤心。随后，方中和家希恰巧同到至美所在的公司工作，至美经常利用工作之便亲近方中，令家希和方中的感情出现危机。而如日因为被逼婚缘故，婚姻亦出现了危机……