黑帮大佬和我的365-电影港繁忙的西雅圖，多組男女的人生在一連串巧合下交會。英挺的律師搭車出差，車上意外擠進一對急奔醫院臨盆的夫妻，忙亂下律師出手相助，也和護理師一見鍾情。但急診門內，命運卻捉弄了那對新手爸媽。和熱門導演分手多年的女明星，兩人在新片開拍記者會上尷尬重逢。愛直播惡搞的少年，在女友的鐵漢叔叔眼中始終不及格。成長的挑戰、公眾形象與私生活的張力，甚至婚姻的掙扎，都不免伴隨遺憾失落。然而人生關卡前，他們該決心割捨，或者篤信前方值得的等待？