黑帮大佬和我的365-电影港故事围绕核心人物藤木贵子（铃木保奈美饰）展开，描写了七位大学同学在毕业后，交织在爱情与友情下的残酷青春物语。在一次偶然的机会下，毕业多年的七人重新相聚在了一起。当年富有正义感的高月健吾（唐泽寿明饰）不堪父亲的压力，准备和藤木贵子分手。而爱哭鼻子的饭森则子（洞口依子饰）已经和头脑冷静的冢原纯（石桥保饰）孕育出了一个孩子，然而两人却为要打掉孩子而苦恼着。曾经是一个骄傲的公主的齐藤尚美（中岛宏海饰）在与有妇之夫不伦后企图自杀。放荡不羁的神野时男（江口洋介饰）一直暗恋藤木贵子，事业无成的他居然涉嫌经营非法公司。以前大大咧咧的憨厚男生仓田笃（中野英雄饰）被社会的压力逼到崩溃，居然走上了绝路。