黑帮大佬和我的365-电影港楚帆（陈锦鸿 饰）和楚慈（吴卓羲 饰）俩父子虽然生活在同一时代，可内心所处的时代却相隔颇远。楚帆依旧怀念着过去六十年代的旧时光，怀念那个时候的人情世故；而楚慈只觉得当下依然还不够快。在烟草公司工作的楚慈可谓如鱼得水，口齿伶俐的他职位升了又升，薪水加了又加。可作为父亲的楚帆却看不过去，后来楚帆患上了老年痴呆，楚慈不得不加以照料。　　阴差阳错间，楚慈竟然穿越到了父亲生活的六十年代！父子一下成为了兄弟，故事的舞台是当年的云吞面馆，还有形形色色的租户。起初颇不适应的楚慈该如何应对这突发状况，而父子俩的关系又当有何发展……