黑帮大佬和我的365这一季中，欧提思（阿萨·巴特菲尔德 Asa Butterfield 饰）和名为欧拉（帕特里夏·艾莉森 Patricia Allison 饰）的女孩正式开启了一段恋情，与此同时，简（吉莲·安德森 Gillian Anderson 饰）和欧拉的父亲雅各布（米卡埃尔·佩斯布兰特 Mikael Persbrandt 饰）之间也产生了致命的吸引力，这复杂的关系带给了欧提思巨大的压力，而他和梅芙之间的关系也因为杰克森（凯达·威廉姆斯特灵 Kedar Williams-Stirling 饰）的存在而濒临破碎。　　梅芙的好友艾米（艾米·卢·伍德 Aimee Lou Wood 饰）在电车上遭到了猥亵，本以为只是一件小事的艾米并没有想到，它实际上改变了她的人生。学校里爆发了衣原体感染风波，这让个性古板的校长格罗夫（埃利斯戴尔·皮特里 Alistair Petrie 饰）压力山大，与此同时，他和妻子（萨曼莎·斯毕洛 Samantha Spiro 饰）之间的婚姻实际上也走到了尽头。