黑帮大佬和我的365-电影港志颖（郑嘉颖 饰）是个家庭背景复杂的香港青年，因为自幼丧母，父亲酗酒，他表现得非常不羁，好像没有了人生目标。而加恩（周丽淇 饰）则是纯洁的女生，未试过恋爱滋味，却对之憧憬向往。加恩与志颖的结识，是因着一个小误会。但很快加恩就发现，自己好像爱上了面前这个显得有点坏坏的男生。一次加恩遇上了被人追打的志颖，把其救回他的家中加以照料，自此友谊渐深。　　经历了段段波折，志颖和加恩与另外一对友人一起，在许愿树下结成情侣。加恩也渐渐得知志颖身后的秘密，感谢他因为自己而努力改变，没有理会旁人对志颖的偏见。然而，误会却总爱缠绕热恋中的人。志颖被指加害前女友，并贪走了她户口的一大笔钱。志颖被困在迷局里，别人都更认定他本质不良，而此时加恩决定将此事弄个水落石出，看自己是不是爱错了人。