黑帮大佬和我的365-电影港大明万历九年，在杭州举行“新派相 亲”的活动。董其昌（邱心志 饰）与陈继 儒（何明翰 饰）去杭州寻找好友江怀一 （李昌元 饰），途中遇劫匪被林天 素（孙耀琦 饰）相救。在活动中，董其 昌与林天素闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）眼 看就要相亲成功了，却被衙门的人抓 走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦 马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走， 路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空 （李晓川 饰），是空见杨云友美貌又是 董其昌爱人便心起歹念，是空找来街头 混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌与 杨云友结婚，结果计划失败，是空怀恨在心，追到了京城绑架杨云友不成反被 告到京城衙门。董其昌来京城任职被张 居正之女张希真看上，张希真见董其昌 心里只有杨云友，无奈之下勾结是空追 杀杨云友。杨云友得知张希真的事情 后，为了保全董其昌决定嫁人让董其昌 死心。是空追到杭州准备炸药想要炸死 所有人未遂反被董其昌带来的官兵擒 住，董其昌与杨云友等人姻缘终得团圆 结局。