黑帮大佬和我的365从小就是朋友的泰伊和银优，在成年后与银优相比总是绘画水平不足的工作室朋友泰伊，对于这样的泰伊来说，一直守护在身边的女朋友宥真突然在某一天自杀了。无法接受这一情况的泰伊和柳真的妹妹柳林开始想要揭开事件的真相，在此过程中暴露了柳真死前无法想象的过去，还有泰伊和银优超越想象的幼年时期。泰伊和柳林开始寻找没有公开过的柳真死亡的真正理由，是最终以无法想象的反转让人战栗的作品。