黑帮大佬和我的365讲述东平伯府四姑娘姜似（景甜 饰）死在爱人郁锦（张晚意 饰）手中后，重启命运的故事。这一次，姜似勇敢退婚、智斗恶毒婶婶、开设香铺、助好友护家人……一点点将悲剧改写。姜似与郁锦再度相遇，二人虽各怀心事，却依旧陷入纠缠。姜似与郁锦联手改变了哥哥姜湛落水而亡、姐姐姜依自缢的命运，也改写了父亲被长公主嫁祸斩首的结局。两人共同战胜艰难险阻，姜似对郁锦的态度也在悄悄转变，愿意再与郁锦相爱一次，二人携手维护大周和平，收获一世繁花。