我与黑帮大佬的365改编自鸾镜所著小说《笼中雀：惹上偏执兄长逃不掉》。 年少时家破人亡的沈清棠（胡亦瑶 饰），被承平侯府年纪相仿的嫡长子裴琮之（张景昀 饰）收留入府，成为裴府寄人篱下的养女和裴琮之名义上的妹妹。多年来在裴府备受不公与打压，唯一能被称为羽翼的哥哥裴琮之，亦是个危险人物，让她无从捉摸与应对。裴府各方面的压力不断击溃沈清棠的内心，于是她决定挣脱裴府，离开裴琮之，逃离这如履薄冰、危险重重的命运……