我与黑帮大佬的365影片讲述一个鲜为人知的电影狂迷故事。吴少金（姜皓文 饰）总是出现在任何与港产片有关的场合，熟悉制作、消息灵通，但他的真实身份与目的却成谜。电视台编辑细姜（廖子妤 饰）怀疑吴少金就是专门敲诈电影公司的神秘影评人，并决定揭露他不为人知的过去，为节目博取收视。