我与黑帮大佬的365本剧讲述了海野真夏（松本真理香 饰）在职场与爱情双重挫折后，投身新公司“TOWANI”重新出发，却意外邂逅激起旧情的新对象——外表与其前男友极为相似的已婚社长空知时梦（安田显 饰），从而卷入一段危险又炽热的三角关系。