黑帮大佬和我的365-电影港段嘉许和桑稚因为桑稚学校的一次找家长事件结缘，段嘉许从此更是把桑稚当成自己的亲妹妹爱护。随着段嘉许大学毕业，两人分隔异地，又因为一些误会，关系疏远。直到成年后的桑稚如愿考到了段嘉许的城市，两人重逢。在日渐亲密的接触下，桑稚渐渐发现了段嘉许一直以来的压力来源，她想要保护这个一直对自己很好的大哥哥，重拾埋藏心底的暗恋。在桑稚的陪伴下，段嘉许慢慢解开心结，他真心喜欢上了长大的桑稚，一段纯真暗恋终于开出美丽的爱情花朵，一起经历青春的成长，彼此鼓励，相互支持。