黑帮大佬和我的365改编自同名韩漫，讲述了对他人漠不关心的优等生·水无濑仁（本岛纯政 饰），破天荒地为了不与班里的问题儿童·蛭川晴喜（上村谦信 饰）扯上关系而过着学生生活。但是有一天，水无濑在学校外面偶然看到了被父亲打得遍体鳞伤的蛭川。意外地知道了秘密的水无濑，为了不让关系进一步深入而与蛭川保持距离，但是和在学校时完全不同的蛭川的样子在脑海中挥之不去。