女人四十如虎五十如土阿龙（周润发 饰）为人聪慧机灵，略懂千术，他只身一人进城找到了名声大噪的头号老千屠一笑（谢贤 饰），初生牛犊不怕虎的阿龙向屠一笑发出了挑战，结果可想而知，阿龙输得一败涂地。可是虽然输了，但是屠一笑在阿龙的身上看到了无限的潜力，于是破例收他为徒，两人前往上海打拼。　　在上海，阿龙和屠一笑结识了名叫霍思灵（汪明荃 饰）的女子，霍思灵的善良和温婉深深的吸引了阿龙的注意，后者对她展开了热烈的追求。然而，霍思灵却对成熟稳重的屠一笑情有独钟，可是屠一笑在前一段失败的感情中受伤颇深，对于霍思灵的示爱，他总是躲躲闪闪。