黑帮大佬和我的365-电影港17岁的高中女生尾花麻里（一条寺美奈 饰）和好友原田由美（五十嵐いづみ 饰）在新宿邂逅了20岁的设计师一条寺文磨（仲村トオル 饰），麻里和文磨一见钟情。因不能完全支付饭钱，文磨和饭店发生争执，逃跑途中更惹到警察田崎（大地康雄 饰）。田崎粗鲁地撕破麻里的水手服，致令气愤的文磨对其大打出手。在此之后，这对青春男女躲到一家咖啡店内。为了帮麻里买到新衣服，文磨跑到黑社会白井组管理的信贷公司借钱，结果又与黑帮们发生争斗，更趁乱拿走对方的枪。为免拖累麻里，他甩开对方独自行动。与此同时，气急败坏的田崎和白井寿一（松井哲也 饰）也在四处搜捕文磨。一场乱战在所难免……　　本片根据桑原譲太郎的原著改编。