五十度灰影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。　　同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。　　母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。　　2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。　　凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。　　“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。　　然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。　　以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。