黑帮大佬和我的365-电影港杨素云（胡静 饰）出生在贫穷的家庭之中，一次偶然中，她邂逅了唐家二少爷唐书涵（翟天临 饰），一来二去之间，两人产生了感情。然而，这段门不当户不对的感情遭到了唐书涵的母亲陈曼青的强烈反对，与此同时，杨素云的腹中也怀上了唐书涵的孩子。杨素云选择默默的将孩子生下来，独自抚养。　　最终，唐书涵摆脱了母亲的禁锢，义无反顾的离开了家，和杨素云组成家庭。唐书涵是一名郁郁不得志的画家，颗粒无收，为了支持丈夫的理想，杨素云抛头露面在外面苦钱。因为唐书涵长得和谢佳音曾经的恋人实在是太像了，使得谢佳音对唐书涵产生了疯狂的迷恋。