我与黑帮大佬的365这是一个横跨六十年，关于一个人，有三段人生的故事。　　自出娘胎，初见世界，我们便开始面对无数抉择。吃什么，穿什么，学什么，每一个决定，都是一个分岔口，每个路口都会通往不同的人生路。有人说命运早注定，有人说命运在你手。你可以选择一切皆偶然，也可以相信三世书早已记载。　　骆泽信（苏家乐饰）出生于60年代的香港，他是个未足月的七星仔，经过一番挣扎才成功活下来，迎接他平凡中带点不平凡的一生。　　信在中学开始创作漫画，在学校内传阅时，却发现有神秘人暗中篡改漫画内容，信与同学勤设局报复，没想到神秘人竟是一个即将离校的气质女生。信打算道歉那天，遇上一支断线风筝，当中的微小差错，引领信走上三条截然不同的人生路。