我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画，随着年龄的增长，人们会有各种各样的想法，从而害怕迈出一步，但无论如何还是会陷入恋爱——以办公室为舞台，黑泽智也（菊池风磨 饰）和森田葵（久间田琳加 饰）为首的6名男女展开，描绘了既焦躁不安又略带甜蜜的“成人纯爱”。上司黑泽智也感情不外露，冷漠的印象让众人都害怕他，而其部下森田葵因自己身高太高而自卑，对恋爱很畏首畏尾。但随后发生的某件事让她对黑泽心动了并由此给他带来了变化。