黑帮大佬和我的365距离上一部作品已经过了4年。积累了经验和实绩的成员，和新星原石们，扮演各种各样的年下男子，传递淡淡的恋爱物语。19位主人公将分别扮演怎样的“年下男友”呢？只有比自己小的男孩和比自己大的女孩才会有恋爱的乐趣，展开了令人心动的爱情故事。