我与黑帮大佬的365本剧改编自同名漫画，讲述了谁都认可的帅哥，在工作上也很优秀的IT部王牌盐谷大辅（藤井流星 饰），从学生时代开始就很受欢迎，但没有自觉，很酷，对女性不怎么感兴趣，但在遇到调到营业部的佐藤枫（绀野彩夏 饰）后，他对她产生了强烈的恋慕之心。不擅长恋爱的枫虽然很在意盐谷，但两年都没能传达心意。某天，在晚上的公司不小心被关在走廊里的枫，被偶然路过的盐谷所救，意外地去了他家。这时，不应该回来的盐谷的合租室友回家了，两人立刻躲进衣柜里…