疯狂试爱三性格古怪的彩票中奖人Charles独自住在一个偏远的小岛上，他梦想着自己最爱的音乐人组合&前恋人McGwyer Mortimer(穆里根和饰演)能够复合回归。而当两人接受Charles的邀请，答应来到瓦利斯岛上、他的家中来进行私人演出，他的梦想也实现了。不过，旧日的紧张关系再度浮现，Charles得拼命努力拯救他的梦想演出。