黑帮大佬和我的365裴岩妍（余心恬饰）与高嵩（李玹雨饰）相识于高中，热恋于大学时代，分手于慌乱迷失的大学毕业季，当他们失去彼此，各自游荡7年后，成为大龄剩女的她，和即将订婚的他，终于狭路相逢于职场。身为大学教师兼网络安全专家的高嵩和身为媒体记者的裴岩妍因为工作的缘由，一次次不期而遇，工作的交集将他们紧紧连在一起。